2001年，在臺(tái)灣娛樂圈出道并擔(dān)任愛情電影《深深太平洋》男主角。
2005年，與黃嘉千、張本渝、楊淇聯(lián)袂主演喜劇《艾曼紐要怎樣》。
2006年，第一次以嘉賓身份參加臺(tái)灣中天電視綜藝節(jié)目《康熙來了》，因節(jié)目的主題是《我愛臺(tái)灣女孩》，夏克立也在節(jié)目中透露了心愛的人是臺(tái)灣女藝人黃嘉千。從這之后，夏克立逐漸成為臺(tái)灣綜藝節(jié)目常客。
2007年，開始與郎祖筠一同主持客家電視臺(tái)綜藝節(jié)目《奧林P客》，并獲得了臺(tái)灣地區(qū)廣播最佳兒童少年母語節(jié)目獎(jiǎng)。
2008年，與陳怡蓉、黃騰浩、楊一展共同主演臺(tái)灣年代劇《光陰的故事》，飾演Paul（保羅）一角。
2009年，以常駐嘉賓參加臺(tái)灣八大電視臺(tái)播出的訪談?lì)惥C藝節(jié)目《WTO姐妹會(huì)》。
2011年10月，再次因主持《奧林P客》節(jié)目而獲得了第46屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)兒童少年節(jié)目主持人提名。
2014年6月，受邀前往南京錄制江蘇衛(wèi)視節(jié)目《全力運(yùn)動(dòng)會(huì)》，節(jié)目中他與中國一名前網(wǎng)球國手對(duì)戰(zhàn)打網(wǎng)球。
2015年5月，帶女兒poppy參加真人秀節(jié)目《爸爸去哪兒第三季》。6月，參加海峽衛(wèi)視大型勵(lì)志旅行真人秀類型節(jié)目《為我加油》。